Gary begon zijn loopbaan in de logistiek in 1980 toen hij als allereerste Management Trainee werd aangesteld bij Trans Global, een Brits expeditiebedrijf met hoofdkantoor in Londen. 

Met zijn lange staat van dienst en aanzienlijke ervaring in de sector, is Gary deels bedrijfseigenaar geweest en heeft hij belangrijke senior management posities bekleed na de overname van zijn bedrijf in 2006 door IJS Global en GEFCO, na de overname van IJS in 2015. Gary is op 1 juli 2021 bij Lubbers in dienst getreden in de functie van CEO, waar hij de leidende rol op zich neemt bij het aansturen van de aanhoudende groeistrategie van de organisatie.